02-03赛季,蒙塔里从乌迪内斯青年队,提拔到一线队,正是开始职业足球生涯。在为乌迪内斯效力5个赛季后,他加盟了英超朴茨茅斯。短短一年后,蒙塔里重返意甲加盟国米。10-11赛季蒙塔里被租借至桑德兰,11-12赛季租借至米兰,并最终以自由球员身份加盟红黑军团。
在米兰蒙塔里表现时好时坏,上赛季在阿莱格里手下得到重用,联赛出场达到26次。本赛季米兰主帅换成因扎吉,由于中场伤员过多,蒙塔里仍是主力一员。与切沃的比赛进行到第55分钟,米兰终于打破了僵局,本田圭佑的右路传中被对方后卫顶出,蒙塔里在门前17米处左脚凌空抽射,球弹地后变成吊射越过门将直挂死角。这粒进球看起来有些运气成分,网友们也表示这粒进球就是蒙塔里蒙进去的,不过在12-13赛季欧冠与巴萨的比赛中,蒙塔里在类似位置打进过凌空抽射,那脚射门就比今晚的这脚射门漂亮。
这是蒙塔里第26粒意甲进球,其中有16球是左脚打进。然而虽然帮助米兰取得领先,但是作为米兰的“肉盾”,蒙塔里在中场的一次失误险些酿成大祸。当时米兰正在进攻,多数球员进入对方半场,随后蒙塔里在中场右侧接到回传球,脚下拌蒜的他在对对方逼抢下丢球,切沃获得了3打1的机会,若不是德西利奥回防及时,以及对手的传球质量不高,蒙塔里的这次失误很可能造成丢球。
全场数据显示,蒙塔里传球成功率79%,同样是后腰位置上的德容,传球成功率达到98!防守端上蒙塔里也表现一般,在赛后《慢镜头》的评分里,蒙塔里得到了6分的及格分。对于因扎吉来说,目前球队中场折损蒙托利沃和范金克尔两人,等到米兰队长复出,恐怕蒙塔里也就失去主力位置。